Terpene und ihre Bedeutung für die Wirkung von Cannabis

Die einzigartige Zusammensetzung pflanzlicher Cannabismedikamente

Cannabisblüten und Cannabisextrakte auf pflanzlicher Basis enthalten eine Vielzahl biologisch aktiver Inhaltsstoffe. Jede Cannabissorte kann durch ihre spezifischen Konzentrationen dieser Verbindungen charakteristische Effekte auslösen [1]. Entscheidend ist dabei das Zusammenspiel aller enthaltenen Substanzen, vor allem der Cannabinoide und Terpene, die zusammen den vollständigen Wirkstoffkomplex bilden.

Die Auswahl von Cannabisprodukten mit bestimmten Cannabinoid- und Terpenprofilen kann die individuelle Wirksamkeit und Verträglichkeit der Cannabistherapie maßgeblich beeinflussen. Das Wissen um die verschiedenen Inhaltsstoffe der Cannabispflanze ist daher der Schlüssel für eine maßgeschneiderte Cannabismedikation, die auf die spezifischen Bedürfnisse von Menschen mit unterschiedlichen Krankheitsbildern und Symptomen eingeht.

Der Entourage-Effekt: Die synergistische Wirkung von Cannabinoiden und Terpenen

Ein zentraler Begriff in der Cannabisforschung ist der sogenannte „Entourage-Effekt“. Er beschreibt, wie Terpene und Cannabinoide bestimmte Wirkungen verstärken oder verändern können [1]. Während die Cannabinoide lange im Mittelpunkt der Forschung standen, gewinnen in den letzten Jahren zunehmend auch die Terpene an Bedeutung – sowohl in der wissenschaftlichen Untersuchung als auch in der ärztlichen Praxis.

Was sind Terpene?

Terpene sind flüchtige, organische Verbindungen mit exotisch klingenden Namen wie Farnesen, Borneol oder Myrcen, die uns fast überall begegnen. Sie verleihen Pflanzen ihren charakteristischen Duft und bieten Schutz vor Schädlingen, locken Bestäuber an oder schrecken Fressfeinde ab. Aufgrund ihrer vielseitigen Eigenschaften finden Terpene auch in vielen industriellen Bereichen Anwendung. Sie werden unter anderem in der Parfümerie, Kosmetik sowie in Lebensmitteln verwendet. Besonders geschätzt werden sie auch in ökologischen Reinigungsmitteln aufgrund ihrer natürlichen antibakteriellen Wirkung [2].

Medizinische Wirkungen von einzelnen Terpenen

Einige Terpene werden seit Jahrhunderten in der traditionellen Medizin verwendet. Dank neuer klinischer und zahlreicher präklinischer Studien wissen wir heute, dass Terpene nicht nur durch ihren spezifischen Duft und Geschmack, sondern auch durch spezifische therapeutische Eigenschaften zur individuellen Wirkung von Cannabis beitragen [1, 2].

α-Pinen und β-Pinen

Studien zufolge können die Terpene α-Pinen und β-Pinen die Aktivität der Acetylcholinesterase im Gehirn hemmen und dadurch kognitive Funktionen unterstützen [3].  Zudem können diese Terpene die Verträglichkeit von Cannabis verbessern, indem sie Gedächtnisstörungen verringern, die durch zu hohe THC-Dosierungen verursacht werden. Pinen-Terpene zeichnen sich durch ihren charakteristischen Kiefernduft aus.

Linalool
Linalool, das unter anderem auch in Lavendel enthalten ist, wirkt antioxidativ, entzündungshemmend und krampflösend und zeigt zudem potenziell angstlösende und beruhigende Eigenschaften [1, 4]. Forscher vermuten, dass Linalool auf das Glutamat- und GABA-System im Gehirn wirkt und dadurch seine beruhigenden Effekte entfalten kann [1].

β-Myrcen
β-Myrcen ist ein Terpen, das sich durch besondere schmerzlindernde Eigenschaften auszeichnet, indem es die Freisetzung körpereigener Opioide stimuliert [3]. Ein hoher Gehalt an Myrcen in Cannabisblüten (über 0,5 % bzw. 5 mg/g) kann außerdem zu einer ausgeprägten körperlichen und psychischen Entspannung beitragen [5]. Das Terpen, das auch in Lebensmitteln wie Mango und Thymian vorkommt, verleiht Cannabis einen erdigen, leicht würzigen Duft.

Limonen
Limonen ist bekannt für sein frisches Zitrusaroma und seine stimmungsaufhellende Wirkung. Studien zeigen, dass es die Konzentration bestimmter Botenstoffe im Gehirn erhöhen und so zu angstlösenden und stressreduzierenden Effekten führen kann [1]. Bereits in den 1990er Jahren bewirkte Limonen in klinischen Untersuchungen bei Patienten mit Depressionen eine Stimmungsverbesserung und reduzierte den Bedarf an Antidepressiva [1]. In einer kürzlich veröffentlichten randomisierten klinischen Studie wirkte die Inhalation von Limonen den Ängsten gesunder Studienteilnehmer entgegen, die durch Inhalationen hoher THC-Dosierungen auftraten [6]. Ähnlich wie die Pinen-Terpene besitzt D-Limonen damit das Potenzial, das Nebenwirkungsrisiko der Cannabistherapie zu minimieren und so zur besseren Funktionsfähigkeit im Alltag beizutragen.

Ocimen
Ocimen, das sowohl in Orchideen als auch in Cannabis vorkommt, wird mit potenziellen entzündungshemmenden Eigenschaften in Verbindung gebracht. Besonders vielversprechend soll die Wirkung von Ocimen bei Entzündungen sein, wenn es zusammen mit Pinen und Limonen eingesetzt wird [7].

Phellandren
Phellandren ist ein relativ seltenes Terpen, das über potenziell bronchienerweiternde, antimikrobielle und entzündungshemmende Eigenschaften verfügt [8].

Terpinolen
Terpinolen, ein energetisierendes Terpen, das vorwiegend in Sativa-dominanten Cannabissorten vorkommt, kann zu einer Verbesserung der Stimmung beitragen und Ängste reduzieren. Studien haben außerdem gezeigt, dass Terpinolen potenzielle antitumorale Eigenschaften aufweist [9, 10, 11].

β-Caryophyllen
β-Caryophyllen gehört zu den häufigsten Terpenen in Cannabis und ist zugleich eines der wenigen, das an die körpereigenen Cannabinoidrezeptoren binden kann. Es wird mit einer Reihe therapeutischer Effekte in Verbindung gebracht, darunter gastroprotektive, antikarzinogene und neuroprotektive Wirkungen [3].

Valencen, Humulen, Nerolidol
Neue Forschungsergebnisse legen nahe, dass bestimmte Terpene die Wirksamkeit von Chemotherapien verbessern können. In einer Laboruntersuchung erhöhten Valencen, β-Caryophyllen, Humulen und Nerolidol die Effizienz des Chemotherapeutikums Doxorubic [12].

Trans-Caryophyllen
Trans-Caryophyllen kann entzündungshemmend, schmerzlindernd und krampflösend wirken [13].

Camphen
Camphen kann möglicherweise den Cholesterinspiegel senken und somit das Risiko von Herzerkrankungen und Schlaganfällen reduzieren [14].

Caren
Laborstudien zeigen, dass Caren das Wachstum und die Mineralisierung von Knochenzellen stimuliert und somit möglicherweise die Knochenheilung unterstützen kann [15].

Bisabolol
Bisabolol zeigte im Tierversuch schützende Effekte auf Nervenzellen, indem es oxidativen Stress reduzierte und neuroentzündliche Prozesse minderte. Dieses Terpen könnte daher das Fortschreiten von neurodegenerativen Erkrankungen wie Morbus Parkinson verlangsamen [16]. Präklinische Untersuchungen an Leukämiezellen zeigten zudem, dass Bisabolol direkt menschliche Krebszellen angreifen und deren Zelltod fördern kann [17, 18].

Um die vollständigen therapeutischen Potenziale der Terpene im Zusammenspiel mit den zahlreichen Cannabinoiden umfassend zu bewerten, sind weitere Studien wichtig. Daher ist das gestiegene Interesse der Wissenschaft an Terpenen sehr zu begrüßen. Nur so lässt sich das Wissen um die vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten von Cannabis erweitern und in der Praxis umsetzen.

Bedeutung der Terpenkonzentration in medizinischem Cannabis

Die Terpenkonzentration in Cannabis variiert je nach Sorte, Anbaubedingungen und Reifegrad der Pflanze. Für eine effektive Therapie ist die Konzentration von Terpenen entscheidend [3]. Der typische Terpengehalt in Cannabisblüten liegt bei etwa 1 %, kann jedoch durch gezielte Züchtung bis zu 3 % erreichen [17].

Eine präzise Anpassung des Terpenprofils kann dazu beitragen, Cannabisprodukte besser auf die individuellen Bedürfnisse abzustimmen. Daher ist es wichtig, neben dem Gesamtterpengehalt auch den Gehalt einzelner Terpene in Cannabisprodukten zu berücksichtigen.

 

Disclaimer:
Die aufgeführten Informationen dienen ausschließlich der allgemeinen Aufklärung und ersetzen keinen medizinischen Rat von Ärztinnen und Ärzten. Potenzielle Anwendungsgebiete und Wirkweisen von Cannabis, basierend auf wissenschaftlichen Untersuchungen, stellen keine Wirk- oder Heilversprechen dar. Sie sollten in keinem Fall als Aufforderung zur Einnahme von Cannabis ohne ärztliche Begleitung verstanden werden. Der Einsatz von Cannabis erfordert eine umfassende Betrachtung des Menschen und ist daher stets eine individuelle Entscheidung des behandelnden medizinischen Fachpersonals.

 

Literaturverzeichnis

[1] Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. 2011 Aug;163(7):1344-64. doi: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMID: 21749363; PMCID: PMC3165946. URL: https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x (Stand: 13.11.2024)

[2] Nuutinen T. Medicinal properties of terpenes found in Cannabis sativa and Humulus lupulus. Eur J Med Chem. 2018 Sep 5;157:198-228. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.076. Epub 2018 Aug 4. PMID: 30096653. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523418306408?via%3Dihub (Stand: 13.11.2024)

[3] Sommano SR, Chittasupho C, Ruksiriwanich W, Jantrawut P. The Cannabis Terpenes. Molecules. 2020 Dec 8;25(24):5792. doi: 10.3390/molecules25245792. PMID: 33302574; PMCID: PMC7763918. URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/25/24/5792 (Stand: 13.11.2024)

[4] An Q, Ren JN, Li X, Fan G, Qu SS, Song Y, Li Y, Pan SY. Recent updates on bioactive properties of linalool. Food Funct. 2021 Nov 1;12(21):10370-10389. doi: 10.1039/d1fo02120f. PMID: 34611674. URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/fo/d1fo02120f (Stand: 13.11.2024)

[5] Surendran S, Qassadi F, Surendran G, Lilley D, Heinrich M. Myrcene—What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? Front Nutr. 2021 Jul 19;8:699666. doi: 10.3389/fnut.2021.699666. PMID: 34350208; PMCID: PMC8326332. URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8326332/ (Stand: 13.11.2024)

[6] Spindle TR, Zamarripa CA, Russo E, Pollak L, Bigelow G, Ward AM, Tompson B, Sempio C, Shokati T, Klawitter J, Christians U, Vandrey R. Vaporized D-limonene selectively mitigates the acute anxiogenic effects of Δ9-tetrahydrocannabinol in healthy adults who intermittently use cannabis. Drug Alcohol Depend. 2024 Apr 1;257:111267. doi: 10.1016/j.drugalcdep.2024.111267. Epub 2024 Mar 13. PMID: 38498958; PMCID: PMC11031290. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0376871624001881 (Stand: 13.11.2024)

[7] Kim MJ, Yang KW, Kim SS, Park SM, Park KJ, Kim KS, Choi YH, Cho KK, Hyun CG. Chemical composition and anti-inflammation activity of essential oils from Citrus unshiu flower. Nat Prod Commun. 2014;9(5):727-730. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25026734/ (Stand: 13.11.2024)

[8] Piccinelli AC, Santos JA, Konkiewitz EC, Oesterreich SA, Formagio AS, Croda J, Ziff EB, Kassuya CA. Antihyperalgesic and antidepressive actions of (R)-(+)-limonene, α-phellandrene, and essential oil from Schinus terebinthifolius fruits in a neuropathic pain model. Nutr Neurosci. 2015 Jul;18(5):217-24. doi: 10.1179/1476830514Y.0000000119. Epub 2014 Mar 25. PMID: 24661285. URL: https://www.tandfonline.com/doi/full/10.1179/1476830514Y.0000000119 (Stand: 13.11.2024)

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[10] Arpornchayanon W, Gomonchareonsiri S, Chansakaow S, Wongpakaran T, Varnado P, Wongpakaran N. Acute effects of essential oil blend containing phlai oil on mood among healthy male volunteers: Randomized controlled trial. J Complement Integr Med. 2019;17(2):/j/jcim.2020.17.issue-2/jcim-2019-0097/jcim-2019-0097.xml. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31618177/ (Stand: 13.11.2024)

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[12] Ambrož M, Matoušková P, Skarka A, Zajdlová M, Žáková K, Skálová L. The Effects of Selected Sesquiterpenes from Myrica rubra Essential Oil on the Efficacy of Doxorubicin in Sensitive and Resistant Cancer Cell Lines. Molecules. 2017 Jun 20;22(6):1021. doi: 10.3390/molecules22061021. PMID: 28632185; PMCID: PMC6152637. URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/22/6/1021 (Stand: 13.11.2024)

[13] Pinho-da-Silva L, Mendes-Maia PV, Teófilo TM, Barbosa R, Ceccatto VM, Coelho-de-Souza AN, Santos Cruz J, Leal-Cardoso JH. trans-Caryophyllene, a natural sesquiterpene, causes tracheal smooth muscle relaxation through blockade of voltage-dependent Ca²⁺ channels. Molecules. 2012 Oct 11;17(10):11965-77. doi: 10.3390/molecules171011965. PMID: 23060288; PMCID: PMC6268956. URL: https://www.mdpi.com/1420-3049/17/10/11965 (Stand: 13.11.2024)

[14] Vallianou I, Peroulis N, Pantazis P, Hadzopoulou-Cladaras M. Camphene, a plant-derived monoterpene, reduces plasma cholesterol and triglycerides in hyperlipidemic rats independently of HMG-CoA reductase activity. PLoS One. 2011;6(11). doi: 10.1371/journal.pone.0020516. Epub 2011 Nov 3. PMID: 22073134; PMCID: PMC3207810. URL: https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0020516 (Stand: 13.11.2024)

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[16] Javed H, Meeran MFN, Azimullah S, Bader Eddin L, Dwivedi VD, Jha NK, Ojha S. α-Bisabolol, a Dietary Bioactive Phytochemical Attenuates Dopaminergic Neurodegeneration through Modulation of Oxidative Stress, Neuroinflammation and Apoptosis in Rotenone-Induced Rat Model of Parkinson’s disease. Biomolecules. 2020 Oct 8;10(10):1421. doi: 10.3390/biom10101421. PMID: 33049992; PMCID: PMC7599960. URL: https://www.mdpi.com/2218-273X/10/10/1421 (Stand: 13.11.2024)

[17] Cavalieri E, Rigo A, Bonifacio M, Carcereri de Prati A, Guardalben E, Bergamini C, Fato R, Pizzolo G, Suzuki H, Vinante F. Pro-apoptotic activity of α-bisabolol in preclinical models of primary human acute leukemia cells. J Transl Med. 2011;9:45. URL: https://translational-medicine.biomedcentral.com/articles/10.1186/1479-5876-9-45 (Stand: 13.11.2024)

[18] Bonifacio M, Rigo A, Guardalben E, Bergamini C, Cavalieri E, Fato R, Pizzolo G, Suzuki H, Vinante F. α-bisabolol is an effective proapoptotic agent against BCR-ABL(+) cells in synergism with Imatinib and Nilotinib. PLoS One. 2012;7(10). doi: 10.1371/journal.pone.0046674. Epub 2012 Oct 3. PMID: 23056396; PMCID: PMC3463553. URL: https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0046674 (Stand: 13.11.2024)

[19] Raz N, Eyal AM, Zeitouni DB, Hen-Shoval D, Davidson EM, Danieli A, Tauber M, Ben-Chaim Y. Selected cannabis terpenes synergize with THC to produce increased CB1 receptor activation. Biochem Pharmacol. 2023 Jun;212:115548. doi: 10.1016/j.bcp.2023.115548. Epub 2023 Apr 19. PMID: 37084981. URL: https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006295223001399 (Stand: 13.11.2024)